(* Slow exhaustive search *)
_ \[Precedes] {} = False;
{} \[Precedes] {__} = True;
{a_ \[Diamond] _, ___} \[Precedes] {b_ \[Diamond] _, ___} := a \[Precedes] b /; a =!= b;
{a_ \[Diamond] m_, ___} \[Precedes] {a_ \[Diamond] n_, ___} := m < n /; m != n;
{z_, x___} \[Precedes] {z_, y___} := {x} \[Precedes] {y};
m_ \[CirclePlus] {} := m;
{} \[CirclePlus] n_ := n;
{x___, a_ \[Diamond] m_} \[CirclePlus] {a_ \[Diamond] n_, y___} := {x, a \[Diamond] (m + n), y};
{x___, a_ \[Diamond] m_} \[CirclePlus] z : {b_ \[Diamond] n_, y___} := If[a \[Precedes] b, {x} \[CirclePlus] z, {x, a \[Diamond] m, b \[Diamond] n, y}];
{} \[CircleTimes] _ = {};
_ \[CircleTimes] {} = {};
{a_ \[Diamond] m_, x___} \[CircleTimes] {b_ \[Diamond] n_} := If[b === {}, {a \[Diamond] (m n), x}, {(a \[CirclePlus] b) \[Diamond] n}];
x_ \[CircleTimes] {y_, z__} := x \[CircleTimes] {y} \[CirclePlus] x \[CircleTimes] {z};
f[1] = {{{} \[Diamond] 1}};
f[n_] := f[n] = Union[Flatten[Table[Outer[#1 \[CircleTimes] {#2 \[Diamond] 1} &, f[k], f[n  k], 1], {k, n  1}], 2]];
Table[Length[f[n]], {n, 1, 17}]
